「Windows 7」はサポートも終了しているので、
買い換え可能であれば、そちらのほうがいいかもしれません。

「現状では440GBの領域がファイルで占有されているのが正です。
本当にCドライブにそのようなデータ量のファイルが存在しない（ように見える）のなら、
それが誤った情報ということになります」→ そうゆうことのようです。

解析ソフトの結果だと、フォルダーがCドライブ（Cドライブのみ）でディスク容量が464.49GBであり
使用量が442.91GBで、使用率が93.35％であるとしてます
しかし、解析サイズが 91.25GBであると記載してあり、
解析結果画面上でもCドライブが 91.28GB としてその内訳を表示してきます。

残り300GBをどこかで認識しているようなのですが、そのチェック元であるはずのCドライブサイズが91.25GBだと認識している・・・・本当にコンピュータというのは普通の頭では理解できない代物であります。
どこかで、300GBファイルが隠されて存在しているのでしょうか？
それとも、誤情報を生成するシステム故障なのでしょうか・・・

素人なりに検索して解決策を探ってきましたが
かなり根が深い不明な問題であることが分かってきました。
新しいコンピュータ購入も検討していきたいとおもいます。

442.91GBの使用量であると分析しているのに、その分析したCドライブが 91.28GB であると表記しています。
唯一のドライブである（はず）のCドライブが100GBもないのに、全体使用量が442.91GBであると言っているのですが
Cドライブ以外に、この分析ソフトが 実際にどこかでのこり300GB以上の容量を認識したことを示唆している

問題は、440GBのファイルが何なのかということですが、
正直、現物を見てみないとよくわかりません。
たとえば、ドライブのプロパティでも使用領域が440GBになっているのかとか、
他のシステムから見ても同様なのかとか。

何が正で何が誤かを考えると、現状では440GBの領域がファイルで占有されているのが正です。
本当にCドライブにそのようなデータ量のファイルが存在しない（ように見える）のなら、
それが誤った情報ということになります。

「chkdsk /f」は有効だと思いますが、実行してもこの状態ということは、
他にファイルシステムの状態を改善するものは、デフラグぐらいしか思いつきません。
また、Windowsのファイルシステムのバグは、「Windows Update」によって修正されることがあります。
最終手段としては、CドライブをフォーマットしてからWindowsを再インストールすれば、
ファイルシステムをリセットできるので、ほぼ確実に復旧すると思います。

よろしくお願いいたします。

chkdsk c:/f を以前行ったら容量が30GB位増えたのですが、数か月後（3-4か月くらい）何故だか理由なく少しずつ容量が減って行き（その間扱ってるデータ量は３GBも行かないと思います）また20GB空き容量を切る・・という状況になってしまいます。

この点が最も気になります。
従って添付画像も、chkdskの実行結果があったほうが理解の助けになると思います。
読み取り専用モードでいいので。

個人的には、ファイルシステムに何らかの異常があるのではないかと考えています。
ということは、ハードディスクに関しても同様です。
babaandtoshiさんの使い方に起因するものではないように思います。